Kathryn (Sarah Michelle Gellar) y su hermanastro Sebastian (Ryan Phillippe), todav?a estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York, deciden hacer una maquiav?lica apuesta. Se trata de que Sebasti?n, un consumado Don Juan, se acueste con Annette (Reese Witherspoon), una joven que quiere permanecer virgen hasta su matrimonio. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedar? con su Jaguar, pero si gana... la tendr? a ella.